English+GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Nabilon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nabilon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus den (<a href="#Stereoisomerie">Enantiomeren</a>):<br>(6a<i>R</i>,10a<i>R</i>)-Form (oben) und <br>(6a<i>S</i>,10a<i>S</i>)-Form (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Nabilon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(6a<i>R*</i>,10a<i>R*</i>)-3-(1,1-Dimethyl heptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-9-on</li>

<li>(±)-<i>trans</i>-3-(1,1-Dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-9-on</li>

<li><a href="Latein" title="Latein">Latein</a>: Nabilonum</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">637-087-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antiemetikum" title="Antiemetikum">Antiemetika</a>, <a href="Cannabinoide" title="Cannabinoide">Cannabinoide</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in <a href="DMSO" class="mw-redirect" title="DMSO">DMSO</a> (~18 g·l<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>> 1000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Nabilon</b> ist ein vollsynthetisches Derivat des <a href="Tetrahydrocannabinol" title="Tetrahydrocannabinol">Δ<sup>9</sup>-Tetrahydrocannabinols</a>. Nabilon wurde 1975 von <a href="Eli_Lilly_and_Company" title="Eli Lilly and Company">Eli Lilly</a> als <a href="Tranquilizer" title="Tranquilizer">Tranquilizer</a> und <a href="Antiemetikum" title="Antiemetikum">Antiemetikum</a> patentiert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Eine vielstufige Synthese ausgehend von 3,5-Dimethoxybenzaldehyd ist in der Literatur beschrieben.<sup id="cite_ref-A._Kleemann_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-A._Kleemann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Synthese kann auch durch Isomerisierung aus dem entsprechenden <i>6a,10a-cis-</i>Produkt erfolgen, welches seinerseits aus Kondensation von Resorcinderivaten mit 4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-on zugänglich ist.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomerie">Stereoisomerie</h2></div>

<p>3-(1,1-Dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-9-on enthält zwei stereogene Zentren. Es kann also vier Stereo<a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">isomere</a> geben. Der <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> Nabilon ist ein <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> [1:1-Gemisch aus der (6a<i>R</i>,10a<i>R</i>)-Form und der (6a<i>S</i>,10a<i>S</i>)-Form, die ein einander <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomer</a> sind]. Die beiden anderen Stereoisomere [(6a<i>R</i>,10a<i>S</i>)-Form und (6a<i>S</i>,10a<i>R</i>)-Form] besitzen keine pharmakologische Bedeutung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtliches">Rechtliches</h2></div>

<p>Nabilon ist als <a href="Bet%C3%A4ubungsmittel" title="Betäubungsmittel">Betäubungsmittel</a> in der Anlage III des <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">deutschen Betäubungsmittelgesetzes</a> aufgeführt. Es ist somit in Deutschland verkehrsfähig und muss auf dem <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelrezept" title="Betäubungsmittelrezept">Betäubungsmittelrezept</a> verschrieben werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikation">Indikation</h2></div>

<p>Nabilon ist zugelassen

</p>

<ul><li>als <a href="Antiemetikum" title="Antiemetikum">Antiemetikum</a> bei Übelkeit und Erbrechen unter <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatika</a> bzw. Bestrahlungstherapie im Rahmen einer Krebstherapie.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<ul><li>Cesamet (USA, GB)</li>

<li>Canemes (AT, DE)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2006/018677s011lbl.pdf">FDA Label von Cesamet</a> (PDF; 97 kB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/N3785">Nabilone solid, ≥ 98 % (HPLC)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 12. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/N3785?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"> <i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage, 2006, S. 1097, ISBN 978-0-911910-00-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Fundamental and Applied Toxicology., 9(185), 1987.</span>

</li>

<li id="cite_note-A._Kleemann-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-A._Kleemann_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: <i>Pharmaceutical Substance</i>s, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, S. 1381–1382, ISBN 978-1-58890-031-9.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=2729818C2&FT=D&KC=C2">DE2729818C2</a>: <i>Verfahren zur Herstellung von 6A, 10A-Trans-1-Hydroxy-3-substituierten- 6,6Dimethyl-6,6A,7,8,10,10A-Hexahydro- 9H-Dibenzo Eckige Klammer auf B,D Eckige Klammer zu Pyran-9-onen.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">1. Juli 1977</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">5. August 1982</span>, Anmelder: Eli Lilly and Co., Erfinder: William Breven Blanchard, Charles Wilbur Ryan.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE2729818C2&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+6A%2C+10A-Trans-1-Hydroxy-3-substituierten-+6%2C6Dimethyl-6%2C6A%2C7%2C8%2C10%2C10A-Hexahydro-+9H-Dibenzo+Eckige+Klammer+auf+B%2CD+Eckige+Klammer+zu+Pyran-9-onen&rft.inventor=William+Breven+Blanchard%2C+Charles+Wilbur+Ryan&rft.assignee=Eli+Lilly+and+Co.&rft.appldate=1977-07-01&rft.pubdate=1982-08-05">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=EP&NR=0004753B1&FT=D&KC=B1">EP0004753B1</a>: <i>Herstellung von Tetrahydrobenzoxocinen und cis - Hexahydrodibenzopyranonen.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">30. März 1979</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">26. Mai 1982</span>, Anmelder: Eli Lilly and Company, Erfinder: Charles Wilbur Ryan.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP0004753B1&rft.applcc=EP&rft.title=Herstellung+von+Tetrahydrobenzoxocinen+und+cis+-+Hexahydrodibenzopyranonen&rft.inventor=Charles+Wilbur+Ryan&rft.assignee=Eli+Lilly+and+Company&rft.appldate=1979-03-30&rft.pubdate=1982-05-26">‌</span></span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-04-09" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Nabilon&oldid=243903418">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>